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含脯氨酸的DKP的合成研究+文献综述

时间:2017-02-07 21:00来源:毕业论文
论文以 L-脯氨酸、L-苯丙氨酸、 L-苯甘氨酸、 L-酪氨酸等为原料,经缩合、加氢脱保护基、环化等步骤合成了三种手性环二肽:环(L-苯丙-L-脯)二肽、环(L-苯甘-L-脯)二肽、 环(L-酪

本论文以 L-脯氨酸、L-苯丙氨酸、 L-苯甘氨酸、 L-酪氨酸等为原料,经缩合、加氢脱保护基、环化等步骤合成了三种手性环二肽:环(L-苯丙-L-脯)二肽、环(L-苯甘-L-脯)二肽、  环(L-酪-L-脯)二肽。通过质谱 和 HNMR、CNMR表征了这些环二肽及中间体的结构。
   实验表明,采用N端酰基化和C端甲酯化保护法,再用DCC缩合得二肽酯化物,经Pd/C催化脱酰基、酯基,最后得到环二肽产物,此合成方法副反应少,转化率高,操作简便等优点。5554
关键词  L-脯氨酸  环二肽合成  DCC缩合  钯/碳氢解
Title The synthsis of DKPs bearing proline residues                                              
Abstract
L-proline, L-phenylalanine, L-phenylglycine, L-tyrosine as start materials, three diketopiperazines (cyclodipeptides) bearing L-porline residue were synthesized by condensation, hydrogenation de-protecting groups, cyclization, that is cyclo(L-Phe-L-Pro) , cyclo(L-Phg-L-Pro) and cyclo(L-Tyr-L-Pro). By mass spectrometry and 1HNMR, 13CNMR measurements, the structure of these cyclodipeptides and intermediates were confirmed.
The experiment shows that the N-terminal acylation and C-terminal methyl protection,and then DCC condensation of the dipeptide ester, catalyzed by Pd / C off acyl, ester, and finally the product of cyclic peptides, this synthesis method showed lower side reaction, higher conversion rate, and easy operation.
Keywords  L-proline residue   synthesis cyclodipeptides   DCC condensation  Pd/C catalyst
目  录

第一章 绪 论    1
前言    1
1.1 环二肽的理化性质    2

源¥自%六^^维*论-文+网=www.lwfree.cn


1.1.1波谱特征    2
1.1.2绝对构型    2
1. 2 环二肽的生物活性    3
1.2.1 抗菌活性    3
1.2.2 抗肿瘤活性    4
1.2.3 抗病毒活性    5
1.2.4 环二肽作为细胞的信号分子的作用    5
1.2.5 环二肽对心血管系统的作用    5
1.2.6 环二肽保护神经元的作用    6
1.3环二肽的合成方法    7
1.3.1 固相合成法    7
1.3.2 液相合成法    8
1.3.3 微波合成法    12
1.4 手性环二肽的合成    13
1.5 选题依据及课题研究内容    15
第二章 手性含脯氨酸环二肽的合成    16
前言    16
2.1 合成路线的设计与改进    16
2.1.1 合成路线的设计与选择    16
2.1.2 合成路线的改进    18
2.2 实验部分    19
2.2.1 实验试剂    19
2.2.2 实验仪器    20
2.2.3 实验步骤(以环(L-脯-L-苯丙)的合成为例)    20
2.3结果与讨论    21
2.3.1实验结果    21
2.3.2结构表征    23
2.3.3讨论    26
结论    30
致谢    31
参考文献    32
附录    39


第一章 绪 论
前言
    环二肽,又称 2,5-二氧哌嗪或 2, 5-二酮哌嗪,是结构最简单的环肽化合物,在自然界中分布广泛,微生物、植物、动物、人体及其二级代谢产物中均发现含有微量环二肽。这些环二肽的含量虽然低, 但其中不少具有明显的生理活性和药理活性,如抗菌、抗癌、抗病毒、受体拮抗剂、酶抑制剂、保护神经元改善脑功能等,引起了合成化学家和药物化学家的研究兴趣。生物活性环二肽在寻找抗生素、癌抑制剂等许多方面有着广阔的应用前景,因此设计并合成系统的环二肽化合物库,研究其抗细菌、抗肿瘤活性与分子结构的关系具有重要的理论与实际意义。 含脯氨酸的DKP的合成研究+文献综述:http://www.lwfree.cn/shengwu/20170207/2623.html
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